此章似在闡述《周易》的內容特色，孔穎達分為第五章。朱熹評說：「多闕文疑字，不可盡通。後皆放此。」意思是說，《繫辭》自此章開始，連同後面的章節，有很多的疑文闕字，並有文義不通的情況。

朱熹看法可從帛書得到印證。帛書《繫辭傳》除了沒有這一章之外，之後的章節也多從缺。此章文字雖可在《易之義》找到，但仔細比對，今本似乎少了很多片段。

此章共舉九次「子曰」，註解爻辭十一條。《繫辭》引「子曰」註解的爻辭共十九條，這十九條爻辭中，只有《繫上》注解大過卦初六「藉用白茅」使用到爻題，其餘十八條皆未用。

從這些章節可清楚看出孔子註解《周易》的鮮明風格，與十翼諸傳有很大的差異。孔子鮮少解釋個別的字義或基本的語義，也不談任何的卦爻象，而是直指義理，一針見血地道出爻辭的微言大義。但有時所言似與經文義理無關，有些好像只是拿些經文自我發揮，自說自話。

這兩章極為簡短，孔穎達《正義》將第三、四兩章，以及第五章首節併為〈第三章〉。
第三章談卦爻象與吉凶的關係。相較於其他章，此章論述顯得極簡。第四章則闡釋六子卦的陰陽奇偶及其德行。

此章從伏羲、神農，談到黃帝與堯舜等古聖王如何利用卦象而制作器物，所謂的「制器尚象」之事，總共提出了十三卦。

但所論的內容，與《彖傳》註解以及現今所理解的卦名字義相去甚遠。這是因為，此章原本就不是在談論卦名的字義，倒比較像是另一套取象，而且是六畫卦的取象。例如，離為網罟，渙有舟楫之利，隨為服牛乘馬，豫為防備，小過為杵臼，睽為弓矢。大壯為棟宇，大過為棺槨，夬為書契。

此章旨在談論卦爻的吉凶原理，以及聖人如何用以建立功業。

此章論吉凶：「吉凶悔吝者，生乎動者也。」「吉凶者，貞勝者也。」這與《繫辭傳》他處所談面向不同，如：「吉凶者，失得之象也。悔吝者，憂虞之象也。」

這是《繫辭上》最後一章。

首節談言、意、象之間的關聯，也是中國哲學思想史上的一個有名議題。特別是王弼易學還以此而提出「得意忘象」之說，並藉以建立其義理派的易學。

第二節的「形而上者謂之道，形而下者謂之器」更是當代西方哲學引進東方時，「形上學」（metaphysics）譯文之由來。

由此可見，此章在中國哲學思想史上的重要性。

此章專言卜筮的功用，聖人用以通天下之志，定天下之業，斷天下之疑。

對於宋朝之後的易學來說，這也可能是影響最大的一章。因宋代之後興起的易學旁支，如太極說、先天之學、河圖、洛書（合稱圖書），皆記載於此章。建議讀者當比對宋朝之前的易學見解，如唐朝孔穎達，以及《周易集解》所載漢唐易註，就可清楚看到宋易在這幾個議題上的重大演變。

此章分為五節，從「辭變象占」四種面向談《周易》筮法的應用，並探討易筮為何能有如此神妙之作用。